第四代产品：Windows 9x NT4.0&Me
Windows 95
1995年最轰动的事件，莫过于8月期间windows95发布，当时微软视窗95以强大的攻势进行发布，包括了商业性质的Rolling Stones的歌曲“Start Me Up”。很多没有电脑的顾客受到宣传的影响而排队购买软件，但他们甚至根本不知道Windows 95是什么。在强大的宣传攻势和Windows 3.2的良好口碑下，windows 95 在短短4天内就卖出超过一百万份，出色的多媒体特性、人性化的操作、美观的界面令windows 95获得空前成功。业界也将windows95的推出看作是微软发展的一个重要里程碑。
Windows 95是一个混合的16位/32位Windows系统，其版本号为4.0，由微软公司发行于1995年8月24日。
Windows 95是微软之前独立的操作系统MS-DOS和视窗产品的直接后续版本。第一次抛弃了对前一代16位x86的支持，因此它要求英特尔公司的80386处理器或者在安全模式下运行于一个兼容的速度更快的处理器。它以对GUI的重要的改进和底层工作(underlying workings)为特征。同时也是第一个特别捆绑了一个版本的DOS的视窗版本(Microsoft DOS 7.0)。这样，微软就可以保持由视窗3.x建立起来的GUI市场的统治地位，同时使得没有非微软的产品可以提供对系统的底层***作服务。也就是说，视窗95具有双重的角色。它带来了更强大的、更稳定、更实用的桌面图形用户界面，同时也结束了桌面***作系统间的竞争。(技术上说，Windows图形用户界面可以在DR-DOS上运行，也可能可以在PC-DOS上运行——这个情况直到几年后在法庭上被揭示，这时其它一些主要的DOS市场的商家已经退出市场了。)在市场上，视窗95绝对是成功的，在它发行的一两年内，它成为有史以来最成功的操作系统。
Windows 95以强大的攻势进行发布，包括了商业性质的Rolling Stones的歌曲“Start Me Up”。很多没有电脑的顾客受到宣传的影响而排队购买软件，但他们甚至根本不知道Windows 95是什么。
Windows 95标明了一个“开始”按钮的介绍以及桌面个人电脑桌面上的工具条，这一直保留到现在视窗后来所有的产品中。
后来的Windows 95版本附带了Internet Explorer 3，然后是Internet Explorer 4。当Internet Explorer 4被整合到操作系统后，它将给系统带来一些新特征。Internet Explore被用来给系统的桌面提供HTML支持。这个也是在微软的反托拉斯案中的焦点，因为整合Explorer排挤了微软的竞争对手Netscape的品。
Windows 95 操作系统截图
Windows NT 4.0
1996年8月，Windows NT 4.0发布，增加了许多对应管理方面的特性，稳定性也相当不错，这个版本的windows软件至今仍被不少公司使用着。11月，Windows CE 1.0发布;这个版本是为各种嵌入式系统和产品设计的一种压缩的、具有高效的、可升级的操作系统(OS)。其多线性、多任务、全优先的操作系统环境是专门针对资源有限而设计的。这种模块化设计使嵌入式系统开发者和应用开发者能够定做各种产品，例如家用电器，专门的工业控制器和嵌入式通信设备。微软的战线从桌面系统杀到了服务器市场，又转攻到嵌入式行业，到这里，微软帝国的雏形基本已经形成。
Windows 98
1998年6月25日，Windows 98发布;这个新的系统是基于Windows 95上编写的，它改良了硬件标准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer，称为活动桌面(Active Desktop)。1999年6月10日，Windows 98 SE发布，提供了Internet Explorer 5、Windows Netmeeting 3、Internet Connection Sharing、对DVD-ROM和对USB的支持。微软敏锐地把握住了即将到来的互联网络大潮，捆绑的ie浏览器最终在几年后敲响了网景公司的丧钟，同期也因为触及垄断和非法竞争等敏感区域而官司不断。win98是如此出色，以至在6年后的今天还有很多用户依然钟情于它。
Windows 98是一个发行于1998年6月25日的混合16位/32位的Windows系统，其版本号为4.1。这个新的系统是基于Windows 95上编写的，它改良了硬件标准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer，称为活动桌面(Active Desktop)。
Windows 98 SE(第二版)发行于1999年6月10日。它包括了一系列的改进，例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting 3、Internet Connection Sharing、对DVD-ROM和对USB的支持。
Windows 98被人批评为没有足够的革新。即使这样，它仍然是一个成功的产品。第二版被批评为不能在第一版的基础上自由升级。
Windows 98 操作系统截图
Windows ME
Windows me 的一些激进改进却没能获得广大用户的认同。重要的修改是系统去除了DOS，而由系统还原代替了。在概念上，这是一个大的改进：用户不再需要有神秘的DOS行命令的知识就可以维护和修复系统。但实际上，去除了DOS功能对维护来说是一个障碍，而系统还原功能也带来一些麻烦：性能显著的降低、硬盘空间的大量消耗，并且对一些通常的错误还原并不一定有效。
Windows ME(Windows Millennium Edition)是一个16位/32位混合的Windows系统，由微软公司发行于2000年9月14日。 Windows Me是最后一个基于DOS的混合16位/32位的Windows 9X系列的Windows，其版本号为4.9。其名字有两个意思，一是纪念2000年，Me是千年的意思，另外是指个人运用版，Me是英文中自己的意思。
这个系统是在Windows 95和Windows 98的基础上开发的。它包括相关的小的改善，例如Internet Explorer 5.5。其中最主要的改善是用于与流行的媒体播放软件RealPlayer竞争的Windows Media Player 7。但是Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7都可以在网上免费下载。Movie Maker是这个系统中的一个新的组件。这个程序提供了基本的对视频的编辑和设计功能，对家庭用户来说是简单易学的。
在Windows Me, 最重要的修改是系统不再包括实模式的MS-DOS。这就意味着，与Windows 95和98不同，微软在加载Windows图形界面前隐藏了加载DOS的过程，使得启动时间有所减少。它仍然提供DOS模式，可以运行在窗口中，但是一些应用程序(如较早的磁盘工具)需要实模式，而不能运行在DOS窗口中。微软把Windows Me的DOS实模式摈弃了，这有助于系统的速度提升，减少了对系统资源的使用。然而这对基于DOS源代码的Windows Me造成了不利影响，即造成了系统比Windows 98更不稳定，甚至造成Windows Me跑得比Windows 98还慢。Windows Me比Windows 98更常有蓝屏死机现象。Windows Me在使用了一段期间后，系统就有明显的变得很慢。
另外Windows Me引进了“系统还原”日志和还原系统，这意味着简化了故障排查和问题解决工作。在概念上，这是一个大的改进：用户不再需要有神秘的DOS行命令的知识就可以维护和修复系统。实际上，去除了DOS功能对维护来说是一个障碍，而系统还原功能也带来一些麻烦：性能显著的降低;它也被证明并不能有效的胜任一些通常的错误还原。由于系统每次都自动创建一个先前系统状态的备份，使得非专业人员很难实行一些急需的修改，甚至是删除一个不想要的程序或病毒。有人抱怨这个系统只是Windows 98的升级版本，不应该独自成为一个版本。也有人批评Windows Me是一个较为失败的产品，不稳定的过渡产品。即使这样，现在仍然有很多人使用它。
Windows ME操作系统截图
